軀》及，當中后者更是闊別十一年后再度與女主角凱特·溫斯萊特合作。2010年的，成為他票房第二高的電影。

    2016年2月28日（加州洛杉磯時間），終于以里精湛大膽的演技，獲得第88屆奧斯卡最佳男主角獎[2] 。

    萊昂納多出生于美國加州洛杉磯好萊塢，是家中的獨子，他的爸爸是德國和意大利混血的美國人，他的mama是有俄羅斯血統的德國人。萊昂納多的父母上大學時邂逅，隨后搬家到洛杉磯。由于他母親在懷孕時在意大利一家美術館欣賞達·芬奇的畫時，還未出生的萊昂納多就踹她的肚子，所以她想起用達芬奇的名字“Leonardo”來為自己的孩子命名。

    萊昂納多的父母在他一歲時離婚。他一直和母親住在一起，周末則和父親一起度過。而他父親也一直在關心著他，他到外地拍片時他的父親就一直陪著他。同時，即使離異后，萊昂納多的父親和母親也一如既往地保持著親密狀態。老迪卡普里奧是個不折不扣的嬉皮士，年青時代的他在紐約街頭過著放蕩的反潮流式的生活。

    父母對萊昂納多疼愛有加，盡管家境貧窮，居住于“好萊塢的貧民窟”(萊昂納多語)，他們仍送他上貴族學校接受最好的教育。萊昂納多最初演戲是為了幫助解決家庭經濟困難，而后對表演情有獨鐘，對學習提不起興趣，但成績一直非常好。

    萊昂納多以拍攝廣告和教育電影開展他的演藝事業。5歲時的他因搗蛋被兒童電視劇的攝影棚逐出。而在10歲時，一家影視代理商將萊昂納多拒之于門外，理由是他們不喜歡他的發型、名字，并建議萊昂納多改名為Lanny Williams，他拒絕了。在14歲時在歷經了50次面試后，不懈的努力終于有了回報，他得到了第1份職業演員的工作，一部短的小汽車廣告。16歲時有家代理商接受了他，并推薦他拍攝了電視劇和。

    1991年，他接連拍攝了。1992年，18歲的他參加了著名電視劇第七季的拍攝，在片中扮演一個無家可歸的少年，路克。他在這部電視劇中無可挑剔的表演甚至搶去了主角的風頭。萊昂納多在該部電視劇中的成功，標志著他在影壇上的真正崛起，此后，他的片約不斷，一步一個腳印，逐漸走向成功。同年拍攝了。

    1992年，羅伯特·德尼羅在400名年輕演員中選出萊昂納多出演的主角，飾演一名受繼父虐待、內心無比壓抑、痛苦的少年，他的演技受到公眾和媒體的關注。當時羅伯特·德尼羅更在私下向長年合作伙伴導演馬丁·斯科塞斯大贊萊昂納多。同年，他還和約翰尼·德普合演，飾演約翰尼·德普的弟弟、弱智兒亞尼。導演萊思·霍斯壯承認他當初想找一個不太帥的演員，但因萊昂納多是參與試鏡的人中“觀察力最敏銳的演員”，最終脫穎而出。的預算為1100萬美金，叫好又叫座，票房達910萬美金，萊昂納多的演技受到影評人的高度贊揚，他更以19歲之齡被提名奧斯卡金像獎和金球獎。

    1995年，他出演薩姆·萊米執導的西部片。索尼影視娛樂對選派萊昂納多這決定有所保留，當時已經紅得發紫的好萊塢性感女神莎朗·斯通最終決定自資萊昂納多的片酬，指定萊昂納多在該片中與她演對手戲，出演劇中鎮長之子雷米。電影的票房成績強差人意，美國票房只達1850萬美金，影評人對這出戲的評價也毀譽參半。

    之后，他又相繼拍攝了和。在中他飾演了同性戀詩人蘭波。在中，他飾演了一個燒毀自家房子的叛逆小子，和黛安·基頓和梅麗爾·斯特里普搭戲。1996年，在現代激情版中，他又塑造了一個嶄新的“羅密歐”的形象。萊昂納多也因此片而榮膺柏林電影節最佳男主角獎。萊昂納多在里飾演作家Jim Carroll。

    1997年，萊昂納多主演詹姆斯·卡梅隆執導的，飾演一名贏得兩張泰坦尼克號三等艙船票、二十歲、窮困的威斯康辛州人杰克·道森。萊昂納多起初拒絕出演，但詹姆斯·卡梅隆堅信萊昂納多的演技，鼓勵他出演這角色。出乎意料的是，成為當時票房最高的電影，打破了美國和世界各地的票房記錄 (2010年，詹姆斯·卡梅隆的電影打破了的紀錄) ，全球總收入高達18億，萊昂納多成為電影巨星，并成為影史上第一位男性萬人迷。超過200名粉絲聯絡美國電影藝術與科學學會，對萊昂納多不獲提名第70屆奧斯卡金像獎表示抗議。萊昂納多也獲提名一些廣受關注的獎項，其中他第二次獲提名金球獎。

    在首次選角時，導演詹姆斯·卡梅隆對萊昂納多并不是十分滿意，在后來的訪問中，詹姆斯·卡梅隆提到一開始萊昂納多參與選角時只是坐在那里抽煙，整個人無精打采，他甚至懷疑萊昂納多根本沒有投入專注力，但一切在萊昂納多演出劇本上的愛情劇時改變了，詹姆斯·卡梅隆表示“就像突然被陽光照到一樣，我知道就是他了”。但萊昂納多此時仍對接下Jack這個角色有些疑慮，他詢問詹姆斯·卡梅隆，是否應該在Jack這個角色上加一點什么，讓他更受人憐愛，但卡麥隆拒絕了：“我不會讓這個角色變得憂郁或神經質，也不會讓這個角色有任何缺陷(tid limp)，(比起演出有障礙的角色)演出一個完美的角色(Jimmy Stewart type)更加困難?！?/br>
    之后他拒絕了大把可以充當少女心目中大英雄的角色（其中包括著名的蜘蛛俠和天行者）而接拍了小成本制作的文藝片。

    2000年，萊昂納多的新片中在泰國第一次公演就激起了當地環境保護人士的眾怒，認為影片在拍攝過程中對當地菲菲島造成了環境破壞。萊昂納多從此投身做環保先鋒，訪問美國總統克林頓，大談環保問題，以推動環?；顒?。2002年萊昂納多出演了史蒂文·斯皮爾伯格執導的和馬丁·西科塞斯執導的，前者票房極好，得到3.5億美元票房，萊昂納多的表現廣獲好評，更提名金球獎男主角。得到權威影評人羅杰·埃伯特等廣泛贊賞。至